Su primer enfrentamiento tuvo lugar en el Masters de Montecarlo de 2005, donde un joven Gasquet, procedente de la fase previa, logró derrotar al entonces indiscutible número 1 del mundo, Roger Federer, por 6-7, 6-2 y 7-6(8). Posteriormente, Gasquet fue eliminado en semifinales por Rafa Nadal, que ganó su primer Masters 1000.
Gasquet recuerda su primer enfrentamiento con Federer
Gasquet se enfrentó a Federer un total de 21 veces, con un balance de 19 victorias y 2 derrotas (5-0 en Grand Slams). La primera victoria de Gasquet se produjo en la tierra batida de Montecarlo, y seis años más tarde, en Roma, logró otra ajustada victoria sobre Federer, por 4-6, 7-6 y 7-6(4).
Gasquet terminó la temporada en el puesto 129 del ranking mundial y ha logrado mantenerse competitivo a pesar de su importante caÃda en la clasificación. El ex número 7 del mundo comenzará su temporada 2025 disputando la fase previa del Internacional de Brisbane.