Landsdorp comenzó su carrera y su etapa como uno de los entrenadores de más éxito de la era moderna con Tracy Austin, de 16 años. Ganó el US Open de 1979 y de repente se convirtió en la número 1 mundial de la WTA antes de ganar otro US Open.
Con el paso de los años, también contribuyó al desarrollo, en particular, de Pete Sampras, que ganó 14 grandes títulos, y de Lindsay Davenport. La estadounidense Lindsay Davenport ganó tres grandes títulos y Maria Sharapova, cinco.
El mencionado cambio en los fundamentos de su juego hizo que los jugadores adoptaran el denominado golpe de derecha Landsdorp, con el que enseñaba a sus pupilos a golpear un golpe de fondo consistente, plano y potente.
"Toda esa tortura tenía un sentido", dijo Sharapova en su libro sobre Landsdorp. "Todo se hacía al servicio de una filosofía. Cada ejercicio tenía una razón, llevaba a la jugadora a alguna parte".
"Era como un segundo padre para mí", dijo Davenport en 2013. "Estábamos súper unidos. Era muy tierno conmigo".
En 2005, la USTA le concedió el premio a toda una vida de éxitos, y ocho años más tarde recibió otro galardón junto a otros entrenadores legendarios, como Nick Bollettieri, recientemente fallecido. También apoyó a Maria Sharapova durante su juicio por dopaje, testificando a favor de la rusa.
"'No conozco los detalles, pero no lo hizo a propósito. Es imposible. Es imposible que hiciera trampa. De ninguna manera se habría drogado sabiendo que era ilegal, especialmente Maria con la imagen que tiene - su imagen es impecable - por lo que no se arriesgaría", dijo en ese momento a Daily Mail.
También entrenó a Eugenie Bouchard durante un breve periodo de tiempo en 2018, cuando buscaba volver a su mejor nivel. Un ganador en serie como entrenador y una triste pérdida para el deporte.
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