Jimmy Connors reveló que, luego de su retiro, estuvo cerca de convertirse en entrenador de
John McEnroe. Ambos tenistas sostuvieron una rivalidad que se resolvió con una ventaja de 20 victorias a 14 a favor de McEnroe, apodado Big Mac, incluyendo dos finales de Grand Slam con un empate de 1 a 1, y un total de 14 finales con un equilibrio de 7 a 7.
Connors comenzó su carrera en 1972 y en 1990 estuvo a punto de retirarse definitivamente, ya que sólo jugó tres partidos, los perdió todos y cayó al número 936 del mundo. Aunque reapareció en 1991 tras someterse a una operación quirúrgica, se planteó la posibilidad de entrenar a McEnroe, que atravesaba un momento difícil en su carrera.
En 1990, McEnroe ya había ganado sus 7 títulos de Grand Slam, los dos últimos en Wimbledon y el US Open en 1984 y en 1990, sus resultados estelares habían quedado atrás. Las polémicas habituales de McEnroe durante su carrera llegaron a un punto de ruptura cuando fue suspendido en el Open de Australia de 1990 por intimidar a la árbitro, romper su raqueta e insultarla verbalmente.
No sólo se enfrentó a esa suspensión, sino que en sus últimos años, McEnroe hizo varias pausas en su carrera, alejándose del tenis durante meses antes de volver y encontrar su mejor forma. Según Connors, los años sabáticos de McEnroe le perjudicaron a la hora de competir con las nuevas estrellas emergentes.
"Mac se ha tomado 3 o 6 meses sabáticos, y luego ha intentado volver y seguir adelante. Eso es difícil de hacer cuando los demás siguen adelante", dijo Connors en el podcast Advantage Connors.
En 1990, McEnroe habló de una posible asociación entre ambos, pero nunca se materializó: "Cuando Mac me preguntó si quería entrenarle, le dije: 'Sí, claro, lo haré', pero en cuanto terminó la entrevista, creo que los dos corrimos en dirección contraria", Jimmy Connors.